Page 42 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

W zależności od warunków prowadzenia reakcji chemicznej substy-
tucja atomu fluorowca (najczęściej chloru lub bromu) w metylobenze-
nie (toluenie) zachodzi:
w łańcuchu bocznym (grupie metylowej) pod wpływem światła, np.:
CH 3 CH Cl
2
światło
substytucja rodnikowa + Cl + HCl
2
metylobenzen chlor (chlorometylo)benzen chlorowodór
chlorofenylometan

w pierścieniu aromatycznym w obecności katalizatora FeCl lub
3
AlCl , np.:
3
CH 3 CH 3 CH 3
Cl
substytucja elektrofilowa 2 + 2 Cl FeCl 3 + + 2 HCl
2

Cl
metylobenzen chlor 2-chlorotoluen 4-chlorotoluen chlorowodór
Reakcja podstawienia atomu chloru w grupie metylowej metylo-
benzenu zachodzi według mechanizmu rodnikowego (patrz s. 50). Prze-
biega w obecności światła, które inicjuje powstawanie rodników Cl :
•
światło
Cl Cl 2 Cl •
chlor rodnik
Powstający (chlorometylo)benzen (chlorofenylometan) może dalej re-
agować z rodnikami Cl , obecnymi w środowisku reakcji chemicznej.
•
Następuje wtedy podstawienie kolejnych atomów wodoru w łańcuchu
bocznym cząsteczki metylobenzenu:
CH Cl CHCl 2 CCl 3
2

Cl 2 , światło Cl 2 , światło

(chlorometylo)benzen (dichlorometylo)benzen (trichlorometylo)benzen
chlorofenylometan dichlorofenylometan trichlorofenylometan
Substytucja atomów fluorowca w pierścieniu aromatycznym metylo-
benzenu (tolu enu), podobnie jak w przypadku benzenu (patrz s. 103), za-
chodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej w obecności
katalizatora, np. FeCl , AlCl lub FeBr . Katalizator ułatwia powstanie
3
3
3
czynnika elektrofilowego, którym jest kation fluorowca, np.:
–
FeCl + Cl Cl [FeCl ] + Cl +
3
4
chlorek żelaza(III) chlor produkt pośredni kation chloru
158